A Winamp nagyon komoly rajongótáborra tett szert a 2000-es évek elején, ugyanis a remekül testreszabható kis segédprogram szinte minden fontosabb audió formátummal elboldogult, volt grafikus hangszín-szabályzója, valamint lejátszási listák létrehozására és kezelésére is használhattuk – akkoriban nem is igazán volt szükség másra. A szoftvert még a Nullsoft fejlesztőcsapata készítette, bemutatására pedig 1997-ben kerül sor. A Winamp 1999 folyamán új tulajdonoshoz került, ám az AOL nem igazán volt jó gazdája, így az utolsó évek folyamán már alaposan lemaradt, míg végül 16 éves pályafutás után az 5.66-os verzió november 20-i megjelenésével véget ért a szoftver fejlesztése. A legutolsó verzió még 2013. december 20-ig letölthető maradt, de utána a letöltés lehetőségét és a magát winamp.com-ot is megszűntették.
2014. januárjában apró reménysugár tűnt fel, ugyanis a Winampot és a Shoutcast-et megvásárolta a Radionomy, ám az utóbbi négy év folyamán tetszhalott állapotban maradt mindkét szerzemény. Ennek azonban rövidesen vége, legalábbis a Winamp esetében biztosan. A friss hírek szerint még ezen a héten csütörtökön megjelenik az asztali alkalmazás következő frissítése, az 5.8-as kiadás, ami ezúttal a biztonsági frissítésekre és a hibajavításokra koncentrál, funkcióbővítésre azonban már nem számíthatunk. Az asztali frontot elveszítette a Winamp, ott ugyanis az iTunes, a Spotify, illetve a különböző webes alkalmazások hódítanak, ezen a téren tehát nincs túl sok értelme a fejlesztés folytatásának. A mobileszközök szegmensében azonban még lehet keresnivalója. Éppen ezért az igazán nagy áttörésre 2019 folyamán kerülhet sor, ekkor ugyanis hódító útjára indulhat a Winamp app, ami Android és iOS alatt egyaránt elérhető lesz. Az új appal kapcsolatban a vezetés egyelőre semmi érdemlegeset nem akart elárulni, így rejtély, hogy pontosan milyen funkciókat kínál majd, az viszont biztosnak tűnik, hogy a modern igényeknek mindenképpen meg akar felelni. Másképp nem is rúghat labdába.
