A Winamp 1997-es megjelenése után nem sokkal óriási népszerűségre tett szert a PC-s felhasználók táborában, ami nagyrészt annak volt köszönhető, hogy a lejátszó könnyen kezelhető volt, tartalmazott grafikus hangszínszabályzót, valamint a skinek segítségével igen könnyen testre lehetett szabni.

A 2000-es évek elején a népszerűsége tovább nőtt, miután a Winamp 5 megjelent, aztán elkezdett kissé átrendeződni a piac, ami a Winamp lassú halálát okozta. A Winamp népszerűségét egyébként az is segítette, hogy a 90-es évek végén és a 2000-es évek elején a Napster is hódított, valamint egyéb felületeken keresztül is be lehetett szerezni a kedvenc zenéket, igaz, ez akkoriban nem volt teljesen legális, ma azonban be van építve az adathordozók árába a „kalózkodás” ára, már ami a filmeket és a zenéket illeti.

A Winamp 2014-ben új tulajdonoshoz került, majd néhány évnyi csend után 2018 végén úgy tűnt, 2019-ben ismét visszatérhet a sokak által kedvelt alkalmazás, amit igazából még manapság is sokan használnak, attól függetlenül, hogy készül-e belőle frissebb verzió, jár-e hozzá terméktámogatás, vagy érkeznek-e hozzá különböző frissítések. A nagy visszatérés részeként elkészült a szoftverből 2018 októberében az 5.8a változat, ami már Windows 8.1-es és Windows 10-es operációs rendszerekkel is tökéletesen kompatibilis. Azóta eléggé nagy a csend az alkalmazás körül, a hivatalos weboldalon is csak annyit lehet olvasni, hogy fejlesztik annak érdekében, hogy a modern kori igényeknek is megfelelhessen.

Ezzel egy időben egy internetes múzeumot hoztak létre a népszerű lejátszó számára, amelyen keresztül 65 000-nél is több skint lehet megtekinteni és letölteni. A rajongók lényegében ezzel tisztelegnek a hajdan jobb napokat is látott szoftver előtt, amelynek 5.8a változata továbbra is elérhető a hivatalos weboldalon keresztül.

Hogy mikor érnek el a fejlesztők a következő mérföldkőig? Egyelőre rejtély, de ha sor kerül bármi említésre méltó lépésre, arról majd beszámolunk.